Tobey Maguire był rozważany do roli Johnny'ego Sirocco.
Pierwotnie autorem muzyki do filmu miał zostać Elmer Bernstein, który zdążył już nawet zarejestrować ją w londyńskim studiu przy Abbey Road. W ostatniej chwili, producenci zastąpili ją jednak inną ścieżką dźwiękową.
Robert De Niro, Willem Dafoe i Tom Hanks byli brani pod uwagę przy obsadzie roli Billa "Rzeźnika" Cuttinga. Ten ostatni odrzucił rolę, ponieważ oferowano mu małą gażę.
Heather Graham, Monica Potter, Mena Suvari, Melanie Lynskey, Vinessa Shaw, Christina Ricci, Claire Forlani, Natalie Portman, Joan Allen, Karen Allen, Christina Applegate, Patricia Arquette, Jacinda Barret, Kate Beckinsale, Jessica Bowman, Lara Flynn Boyle, Patricia Clarkson, Monique Coleman, Jennifer Connelly, Geena Davis, Bridget Fonda, Jodie Foster, Anna Friel, Jennifer Grey, Bryce Dallas Howard, Helen Hunt, Jennifer Jason Leigh, Téa Leoni, Alyssa Milano, Tatum O'Neal, Winona Ryder, Marcy Rylan, Christina Vidal, Emily Watson, Tuesday Weld, Sean Young, Catherine Zeta-Jones i Joan Cusack starały się o rolę Jenny Everdeane.
Sarah Polley miała zagrać rolę Jenny, ale utraciła ją na rzecz Cameron Diaz, ponieważ Martin Scorsese został zmuszony do zatrudnienia bardziej zyskownej gwiazdy.
Jonathan Rhys Meyers odrzucił propozycję zagrania roli w filmie, ponieważ był zbyt zajęty innymi projektami.
W 1978 roku Martin Scorsese planował obsadzenie Dana Aykroyda w roli Amsterdama Vallona i Johna Belushi w roli Billa "Rzeźnika" Cuttinga. Projekt upadł po tym, jak Belushi umarł. Później Amsterdama miał zagrać Mel Gibson, a Rzeźnika Willem Dafoe. Ostatecznie Leonardo DiCaprio zagrał Amsterdama Vallona, a Daniel Day-Lewis Billa Cuttinga.
Początkowo rola Jenny miała trafić do Sarah Michelle Gellar, która musiała zrezygnować ze względu na zdjęcia do "Buffy: Postrach wampirów". W postać ostatecznie wcieliła się Cameron Diaz.
Blizna na twarzy Amsterdama pojawia się i znika.
Na początku filmu, przed bitwą gangów w 1846 roku, Vallon recytuje słowa modlitwy do świętego Michała. Ta modlitwa została napisana przez papieża Leona XIII dopiero w 1888 roku.
Na początku filmu Ksiądz Vallon robi sobie brzytwą nacięcie na twarzy, jednak przemieszcza się ono z prawego policzka na lewy.
Kiedy Bill rozmawia z Tweedem w dokach, obserwując schodzących ze statków Irlandczyków, jego słowa nie pasują do ruchu warg.
Banany można było kupić w USA dopiero po zakończeniu wojny secesyjnej, a nie w czasie jej trwania.
Kiedy Jenny mówi do Amsterdama i Johnny'ego "I'll leave you in the grace and favor of the Lord", Amsterdam stoi po lewej, a Johnny po prawej. W następnym ujęciu to Johnny stoi po lewej, a Amsterdam po prawej.
Jedno ujęcie podczas sceny początkowej bitwy pokazuje Billa "Rzeźnika" Cuttinga zabijającego kilku ludzi tasakiem i nożem, ale ostrza pozostają czyste.
Kiedy bogacze grają w snookera, na stole widzimy bilę niebieską, różową i czarną. Niebieska bila została wprowadzona do snookera dopiero na początku XX wieku.
Podczas walki na początku filmu jaskrawoczerwona krew rozpryskuje się na śniegu. Pod koniec sekwencji śnieg znika.
W scenie wieszania, gdy skazaniec stojący po lewej stronie ekranu woła swojego syna i wygłasza ostatnie słowa, cała czwórka ma już pętle na szyjach. Kiedy kończy swoje przemówienie i kaptur zostaje opuszczony na jego twarz, przez pozostałą trojką wciąż zwisają pętle, a kat dopiero zaczyna zakładać je na ich szyje.
Na samym początku filmu, przed wielką bitwą z 1846 roku, Ksiądz opowiada swojemu synowi o świętym Michale. kiedy Ksiądz mówi "and what did he do", chłopiec grający młodego Amsterdama bezgłośnie porusza ustami.
Kiedy tłum rzuca kamieniami w policję, jeden z policjantów obrywa w głowę ciężkim kamieniem, który następnie odbija się i lekko opada na ziemię, tak jakby nic nie ważył.
Kiedy młody Amsterdam ukrywa nóż, niczym go nie owija. Po szesnastu latach znajduje go jednak owiniętego starą tkaniną.
Podczas otwierającej film sceny bitwy gangów, tuż przed pojawieniem się Billa, w tle możne dostrzec drzewa. Jednak kilka minut później, podczas ujęcia obejmującego całe pole walki, drzew już nie ma.
Kiedy Amsterdam powraca do Five Points, widzimy go idącego samotnie ulicą. Mnich stoi przed swoim sklepem i patrzy na miasto. Po prawej można wtedy dostrzec Amsterdama rozmawiającego z Johnnym, zanim jeszcze się spotkali.
Widoczne w jednej ze scen spinacze do papieru wynaleziono dopiero w 1899 roku.
Podczas rozmowy Tweeda i Billa "Rzeźnika" w Tammany Hall, Tweed wypowiada słowa "You may or may not know, Bill...", które wyraźnie nie pasują do ruchu jego warg.
W jednej ze scen, wysłani do stłumienia zamieszek żołnierze, celują do tłumu na komendę "Prezentuj broń". W rzeczywistości komenda ta oznaczała wtedy pochylenie broni do salutu. Celowano dopiero na komendę "Cel". Oprócz tego, kiedy żołnierze zbliżają się do tłumu, zatrzymują się jeszcze zanim pada komenda "Stać". Żołnierze tamtej epoki, powinni maszerować aż do otrzymania innej komendy, a nie zatrzymywać się w oczekiwaniu na rozkaz.
Kiedy Amsterdam leży na stole w chińskiej pagodzie, Bill Rzeźnik siada mu okrakiem na klatce piersiowej i wbija tasak w blat stołu po lewej stronie głowy Amsterdama. Potem Bill wyciąga kolejny tasak zza pasa i rzuca go w powietrze. Kiedy opada w kierunku stołu możemy dostrzec, że pierwszy tasak zniknął, a nowy wbija się w stół dokładnie w tym miejscu, w które był wbity stary.
W otwierającej film scenie, kiedy Ksiądz i mały Amsterdam idą przez katakumby, możemy zauważyć kapłana odprawiającego mszę i wznoszącego kielich. Stoi on twarzą do ludzi, mimo że do lat 60. XX wieku odprawiający mszę księża stali twarzą do ołtarza.
Podczas wybuchu zamieszek John F. Schermerhorn rozmawia przy stole bilardowym o ich przebiegu z Horacem Greelym. Schermerhorn zmarł w 1851 roku, dwanaście lat przed zamieszkami z 1863 roku.
Kiedy Jenny walczy z dwoma napastnikami w porcie, po zastrzeleniu kobiety, podciąga się w górę na skrzynce. W następnym ujęciu jednak, widzimy ją czołgającą się w kierunku skrzyni.
Kiedy Amsterdam spiskuje z Chińczykiem w celu zabicia Billa Rzeźnika, pokazuje mu kartkę papieru. Potem podaje Chińczykowi rozwiniętą kartkę, ale w następnym ujęciu kartka jest złożona, a Chińczyk musi ją rozkładać.
Widoczne na statku działa, są zbyt małe w stosunku do zasięgu i siły wybuchu wystrzeliwanych pocisków.
Ilość krwi i brudu widocznych na twarzy Amsterdama pod koniec filmu radykalnie zmienia się pomiędzy ujęciami.
Film kręcono we Włoszech (Cinecittà Studios w Rzymie) i w USA (Silvercup Studios w Nowym Jorku).
Scorsese planował nakręcić ten film już w 1978 roku. W roli Billa Rzeźnika widział Roberta De Niro.
Podczas kręcenia Daniel Day-Lewis (Bill Rzeźnik) mówił z akcentem swej postaci nawet, gdy nie był na planie.
Daniel Day-Lewis złamał nos podczas kręcenia walki z Di Caprio. Mimo tego, kontynuował zdjecia.
Scorsese jest fanem filmu "Szczęśliwy człowiek". Planował obsadzić Malcolma McDowella w roli Amsterdama, kiedy chciał nakręcić film w latach 70.
Martin Scorsese i Leonardo DiCaprio zmniejszyli swoje pensje, by poprawić stan budżetu.
Ostatnie słowa Billa ("I die a true American"), były ostatnimi słowami jego historycznego odpowiednika, Billa Poole'a.
W czasie meczu bokserskiego, widzimy człowieka, który rysuje karykaturę Tweeda. Jest to nawiązanie do politycznego rysownika kreskówek Thomasa Nasta, który był głównym odpowiedzialnym za ostateczny upadek Tweeda.
Aby upewnić się co do autentyczności pokazywanych faktów, Martin Scorsese kontaktował się z Tylerem Anbinderem, profesorem historii na Uniwersytecie George'a Washingtona i autorem książki "Five Points".
Film miał początkowo trafić do kin w święta Bożego Narodzenia w 2001 roku. W czerwcu 2001 roku w kinach zaczęły pojawiać się zapowiedzi i plakaty z napisami "Christmas 2001" i "December". W ostatniej chwili datę premiery filmu przesunięto o rok.
Większość z wymienionych w filmie gangów istniała naprawdę w XIX-wiecznym Nowym Jorku. Bill Cutting jest natomiast w dużej mierze oparty na prawdziwym szefie nowojorskiego gangu o imieniu Bill Poole, który również był znany jako "Rzeźnik" i miał podobny prestiż jak postać Daniela Day-Lewisa.
Martin Scorsese zatrudnił "Magika", słynącego z 30-letniej kariery włoskiego kieszonkowca, by nauczył Cameron Diaz sztuki opróżniania kieszeni.
Z powodu niedoboru włoskich aktorów mówiących po angielsku, zdecydowano się na zatrudnienie części amerykańskiego personelu wojskowego stacjonującego w bazie Sił Powietrznych niedaleko Aviano.
Niektóre z rusztowań pozostawionych w Cinecittà Studios zostały później użyte przez Mela Gibsona podczas kręcenia filmu "Pasja". Rzymskie praetorium jest jednym z nich.
Film wymyślono w 1978 roku, a produkcję planowano na rok 1980 lub 1981, ale klapa filmu "Wrota niebios" sprawiła, że studia stały się ostrożne w kwestii finansowania wystawnych dramatów historycznych, pomysł więc odłożono.
Zdjęcia do filmu rozpoczęły się 18 września 2000 roku, a zakończyły 12 kwietnia 2001 roku.